2009年4月7日，董学升替补出场第一次代表上海申花参加正式比赛，帮助球队战胜了韩国联赛冠军水原三星。

2011年7月，董学升租借加盟深圳红钻。

2014年2月28日，广州恒大宣布董学升加盟球队。

董学升15岁的时候便离开了家乡大连，追寻自己的足球梦想，职业生涯在上海申花队起步。

2014年6月18日，董学升在中国2比0击败马其顿的友谊赛第86分钟替补俱乐部队友郜林出场，上演成年国家队首秀。

2012年奥预赛加时赛1-3输给阿曼后，拼到双腿抽筋的董学升被队友背回酒店，甚至在球队大巴上，董学升无法坐立只能躺在过道，这一幕让当时国奥队友们潸然流泪。

2011年8月21日，董学升上演个人职业生涯首个帽子戏法，帮助深圳红钻在中超联赛中首次战胜大连实德。

2009年10月31日，董学升在联赛最后一轮对阵长沙金德的比赛中鱼跃冲顶破门，取得了自己首个中超联赛进球。

2015年1月5日，国家体育总局竞体司发布通知，拟授予董学升运动健将称号。